اصل انتظار مشروع یکی از مهم‌ترین دستاوردهای حقوق عمومی مدرن است که با هدف حمایت از اعتماد معقول شهروندان به وعده‌ها، رویه‌ها و سیاست‌های دستگاه‌های اجرایی شکل گرفته است. این اصل که ریشه در نظام حقوقی انگلستان دارد، امروزه در بسیاری از نظام‌های حقوقی پیشرفته و همچنین رویه سازمان‌های بین‌المللی به عنوان یکی از معیارهای اساسی سنجش مشروعیت تصمیمات اداری شناخته می‌شود. پژوهش حاضر با روش توصیفی- تحلیلی و با تکیه بر مطالعه تطبیقی و بررسی آرای دیوان عدالت اداری، به دنبال پاسخ به این پرسش اساسی است که سیاست‌های تقنینی ایران در حوزه استخدام و اشتغال تا چه اندازه با اصل انتظار مشروع در حقوق عمومی انطباق دارد. یافته‌های پژوهش نشان می‌دهد که با وجود کارکردهای متعدد و ارزشمند این اصل در ایجاد ثبات، اعتماد و امنیت حقوقی و همچنین جلوگیری از خودسری و تبعیض اداری، در عمل قوانین کلیدی حوزه استخدام و اشتغال، از جمله قانون تسهیل صدور مجوزهای کسب‌وکار مصوب ۱۴۰۰، با این اصل در تعارضی ساختاری قرار دارند. به ویژه در قانون تسهیل که علی‌رغم اهداف ظاهراً مثبت، با تعیین نصاب شناور، کسب‌وکار شمردن حرفه وکالت و سردفتری (برخلاف آرای صریح هیأت عمومی دیوان)، حذف معیارهای کیفی و بی‌توجهی به نظرات کارشناسی، به یکی از مهم‌ترین مصادیق نقض انتظار مشروع در سال‌های اخیر تبدیل شده است. این مقاله با آسیب‌شناسی عمیق این قانون، پیشنهادهایی در جهت تدوین مقررات حمایت از انتظار مشروع، اصلاح قوانین کلیدی و توانمندسازی دیوان عدالت اداری ارایه می‌دهد.